В городе много исторических мест и достопримечательностей. Пещерный монастырь и средневековая крепость Каламита соседствуют с памятниками Второй мировой войны. На берегу реки Чёрной, в глубине Каменоломенного оврага, видны входы в штольни, где в 1941-1942 гг. находился подземный спецкомбинат № 2. На окраине Инкермана (возвышенность Уч-Баш) обнаружены следы укрепленного таврского поселения IX в. до н.э. Из центра города добраться в Инкерман можно катером (отходит от причалов у Графской пристани), автобусом от автовокзала.
Расположен в Инкермане, в нижней части Монастырской скалы. Памятник архитектуры и археологии. Вместе с крепостью Каламита образует средневековый комплекс, являющийся филиалом государственного национального заповедника «Херсонес Таврический».
Основан в VIII-IX вв. в пещерах-каменоломнях. Его возникновение связывают с появлением в Таврике иконопочитателей, бежавших сюда из Византии. Монастырь освящен во имя св. Климента, четвертого римского папы.
Основные помещения монастыря высечены в западном обрыве Монастырской скалы, на плато которой сохранились руины средневековой крепости Каламита, основанной в VI в. Церковные предания связывают появление пещерных церквей со ссылкой в инкерманские каменоломни в 98 г. одного из известнейших проповедников христианства – св. Климента, папы Римского, рукоположенного самим апостолом Петром. Климент был сослан в Херсонес за проповедование христианства в Риме. Он и здесь продолжал проповедовать веру в Христа, за что правители Херсонеса решили его казнить. На шею святому привязали тяжелый якорь и бросили его на дно моря в Казачьей бухте. Это произошло в 101 г. В 861 г. святые братья Константин и Мефодий перевезли часть мощей Климента в Рим, где они хранятся в базилике святого Климента. Часть мощей святого Климента оставались и в Херсонесе до X в. После крещения князь Владимир часть мощей перевез в Киев.
Пещерный монастырь возник в VIII-IX вв. Храмы устраивали в пещерах, все помещения соединялись вырубленными в скале лестницами. Монастырь находился под защитой крепости Каламита, которая входила в состав княжества Феодоро. После захвата Крыма турками в 1475 г. монастырь пришел в упадок, а после исхода христиан из Крыма в 1778 г. он опустел окончательно. Упоминание о нем осталось только в названии скалы – Монастырская.
  Возрождение монастыря началось после присоединения Крыма к России. В 1850 г. была открыта Инкерманская киновия, началась реконструкция трех пещерных церквей. В 1852 г. церковь была освящена в честь священномученика Климента (в средние века прим назывался Георгиевским). Согласно преданию, сам Климент вырубил храм в скале. Храм имел форму базилики, два ряда колонн делили пространство церкви на три части. Сохранились часть колонн, вырубленные в скале скамьи и ниша для запрестольного образа. С правой стороны храма находился древний придел в честь апостола Андрея Первозванного. В ее полу и стенах сохранились усыпальницы. Крутая лестница в скале вела из монастыря на территорию крепости.
В 1867 г. была открыта еще одна церковь, святого Мартиниана. А в 1895 г. построили храм во имя святого великомученика и целителя Пантелеймони. В 1905 г. в монастыре появилось сразу несколько храмов: святого священномученика Димитрия Солунского, святого Николая Чудотворца Мирликийского, в честь иконы Божьей Матери «Всех скорбящих Радосте». В 1910 г. пыла построена церковь в честь Благовещения Пресвятой Богородицы.
В 1926 г. монастырь был закрыт. В 1927 г. сильное землетрясение повредило здание собора святого Николая и Благовещенской церкви, храмы разобрали. Собор святого Николая на верхнем плато уничтожили в 1932 г.
Перед Beликой Отечественной войной в подъёмных помещениях монастыря размещалась запасная радиостанция командующего Черноморским Флотом.
В годы Второй мировой войны здесь, на древней земле, шли жестокие бои с фашистами. В помещениях монастыря располагался штаб 25-й ордена Ленина Краснознаменной им. В.И. Чапаева стрелковой дивизии. Об этом напоминает мемориальная доска и памятник на братской могиле воинов прославленной дивизии.
Возрождение Инкерманского Свято-Климентовского монастыря началось в 1991 г.
Высоко над дорогой, на плато Монастырской скалы, хорошо видны остатки старинных крепостных сооружений, а в нижней части скалы – христианский пещерный монастырь. Каламита – один из интересных памятников крымского средневековья.
С юга и запада крепость защищена обрывами, с севера и востока – высеченным в скале рвом и стеной, состоявшей из трех куртин с пятью двухэтажными прямоугольными полубашнями и одной круглой башни с проездными воротами. Площадь, огражденная крепостными стенами, составляет 1500 кв.м.
  Крепость построена византийцами в VI в. для прикрытия торгового пути, который вел из степного Крыма в Херсонес. Название Каламита переводится как «хороший мыс». В VI-VIII вв. это византийская крепость, в X1V-XV вв. небольшой юрод и порт, принадлежавший княжеству Феодоро, в XVI-XVII вв. здесь размещался турецкий гарнизон. В XV в. (1434-1441) укреплением некоторое время владели генуэзцы. С юга и запада доступ к вершине преграждают крутые обрывы высотой 40-80 м, с севера и востока – оборонительные стены. Размер крепостной площадки 215х110 м, площадь городища около 1,3 га. Протяженность оборонительных стен около 240 м. Система обороны состояла из шести башен, куртин и рва. Укрепление на Монастырской скале является сложным археологическим комплексом, на протяжении своего существования оно перестраивалось не менее семи раз. На раннем этапе (VI-VIII в.) крепость перестраивалась дважды. В этот период здесь была одна башня размером 14х14 м, поставленная на стыке куртин. Возможно, она прикрывала крепостные ворота, которые находились к юго-востоку от нее. Укрепление конца XIV в. состояло из большой воротной башни 6х10,9 м. Ширина ворот 5,3 м. Впоследствии стены были усилены еще пятью башнями небольших размеров. Хорошо сохранились четыре башни этого периода. Пятая была разобрана при возведении стены в XVII-XVIII вв. Строительный период первой четверти XV в. связан с деятельностью мангупских князей. Генуэзцы, захватившие крепость в 1434 г., успели перестроить только северо-западную линию обороны. Перестройке подверглась и въездная башня, увеличенная до 13х10,6 м. Феодориты в последний период обладания крепостью (1441-1475 гг.) не проводили в ней сколько-нибудь значительных перестроек.
В 1475 г. Каламиту захватили турки. После присоединения Крыма к России крепость утратила свое значение.
Реконструкция крепости турками в конце XVII-XVIII вв. свелась к сооружению гласиса и возведению еще одной башни.
Расположено южнее древней крепости Каламита, на высокой горе с хорошо заметными пещерами. Первоначально, в ІХ-Х вв., это было укрепленное сельское поселение. В XV в. на оконечности мыса строится небольшое укрепление, существовавшее одновременно с Каламитой. Таким образом, на Загайтанской скале существовали в разное время два укрепления.
Раннесредневековая крепость занимала площадь 3,6 га. Оборонительная стена длиной около 300 м отгораживала оконечность мыса. Сохранилась в виде каменного вала высотой 1,5-2 м. Толщина стены 1,9-2,2 м.
Крепость XV в. находится на западной оконечности Загайтанской скалы. Сохранились остатки основания оборонительной стены с башней, отгораживающей с напольной стороны площадку 95х50 м. Площадь укрепления 0,13 га. Длина крепостной стены 95 м, ширина 1,65-2 м. Сохранилась в высоту на 1,1 м. На южном фланге обороны имеются развалины башни.
Древнейшее укрепленное поселение тавров в Крыму, датируется VIII в. до н.э. Находится в Инкермане, между левым берегом реки Черной и шоссейной дорогой на Севастополь.
В жилищах и зерновых ямах поселения найдено много зерен пшеницы, ячменя, фасоли и гороха. Зерно хранили в крупных, похожих на пифосы толстостенных сосудах. Таврские укрепления состоят из необработанных камней, сложенных насухо, часто примыкают к скалам. Иногда они имеют вид башенных выступов без внутренних камер.
Одна из живописных долин в окрестностях Севастополя. Вливается в Инкерманскую долину с востока у горы Сахарная головка (172 м). За горой к востоку находится гора Кара-Коба (280 м), что в переводе означает «черная пещера». Здесь находился средневековый пещерный монастырь Четлер.
Организован в 1961 г. на базе выработок строительного камня – мшанкового известняка. В галереях на глубине от 5 до 30 м под землей в дубовых бочках выдерживаются лучшие марочные вина. Ассортимент уникальных напитков представлен 34 марками сухих, полусухих, полусладких, крепких десертных вин. Среди них каберне «Качинское», каберне «Крымское», алиготе «Золотая балка», рислинг «Алькадар», «Совиньон Крымский», ркацители «Инкерманское», «Старый Нектар», «Талисман», «Бастар-до Старый Крым», «Древний Херсонес» и другие.
Ежегодный объем продукции 4,8 млн. бутылок. Продукция завода отмечена 5 кубками Гран-При, 92 золотыми и серебряными медалями на международных выставках.
При заводе открыт дегустационный зал, где можно познакомиться с лучшими образцами продукции.