(автор неизвестен, сер. XIX в.)
Одно из старейших каменных сооружений города в стиле раннего классицизма с элементами барокко.
Храм однокупольный, крестообразный в плане, с пристроенной колокольней. Стены его сложены из красного кирпича с многочисленными декоративными элементами – рельефными вставками, полуколоннами. Ребристый купол опирается на нарядный пояс из небольших арочек. Высокую (до 40 метров) колокольню отличает тонкая, искусная работа народных мастеров-каменщиков. Благодаря богатой рельефной пластике фасадов, выполненных в русско-византийском стиле, а также размерам, превышающим все городские здания, церковь придает индивидуальность и своеобразие силуэту города, особенно при обзоре с окаймляющих его южных и западных склонов.
Красноармейская улица, 53
(автор неизвестен, сер. XVIII в.)
1744-1750 гг. Действующая Благовещенская церковь – одно из старейших каменных сооружений Тростянца. Крестообразный, в плане однокупольный храм имеет приземистые объемы. Распластанный одноэтажный основной объем заканчивается на востоке полукруглой абсидой, над которой возвышается шестигранный низкий барабан с плоским шестигранным куполом. На нем – невысокая башенка с приплюснутым, почти незаметным купольным завершением.
С западной стороны основного объема вырастает двухъярусная четырехгранная колокольня с круглыми отверстиями в верхней части, переходящая в шестигранный ярус, прорезанный узкими арочными проемами и завершающийся шестигранным пирамидальным шатром с массивным шпилем. Кирпичное, отштукатуренное здание по периметру обнесено сплошным кирпичным забором. Благодаря относительно небольшим размерам (не превышает по высоте 20 метров) и некоторой отстраненности от улицы церковь не доминирует в застройке, утопая в густых кронах деревьев прилегающего сквера.
Улица Горького, 5
Усадебный дом в стиле неоклассицизма с элементами барокко построен князем В. Голицыным рядом с "Круглым двором". Принадлежал затем сахарозаводчикам Кенигам. В интерьере сохранилась парадная дубовая лестница на второй этаж, дверные порталы с волютами, танцевальный зал, украшенный лепниной и скульптурой. Летом 1864 г. в этом доме жил и работал композитор П.Чайковский, здесь он написал увертюру "Гроза". Сейчас это усадьба-музей Голицыных с комнатой-музеем Чайковского и краеведческой экспозицией.
ул. Мира, 16, тел. +38 (05458) 5-19-70, 5-30-08
Работает: 9:00-17:00 (музей Чайковского - до 14:30, вых. - Сб, Вс)
Уникальная по архитектуре помещичья усадьба "Круглый двор" построена 1749 г. И. Надаржинским. Большая по размеру (свыше 60 метров в длину и 40 метров в ширину), почти овальное в плане, она напоминает маленькую крепость с глухими высокими стенами и четырьмя круглыми трехэтажными башнями по периметру. На одной из коротких сторон имеется вход, оформленный фигурной аркой. Изначально планировалась как оборонное сооружение для защиты от татар. В середине XІX в. усадьба перешла во владение князя Голицына, который приспособил крепость под летний театр или цирк. На открытой площадке внутреннего двора были построенные трехъярусные ложи для зрителей по типу древнеримских амфитеатров. В башнях жили артисты. В центре располагалась арена, на которой проходили цирковые представления и выступления труппы крепостного театра Голицына. Сейчас "Круглый двор" отреставрирован, проводятся различные культурные акции. К нему примыкает парк с дворцом Голицына (XIX в.), дендрарием, озёрами и деревянными скульптурами.
Городской парк расположился внутри жилого квартала, восточной стороной выходя на улицу Мира. Его площадь около двух гектаров. Главная достопримечательность парка – небольшое озеро с островом посредине. Последние пять лет в городе проводятся творческие встречи скульпторов Украины и других республик. В парке создан детский городок с персонажами из народных сказок. А по соседству с ним, на территории бывшей усадьбы, развернулся настоящий музей скульптуры под открытым небом, подаренный городу мастерами, которые создавали свои произведения здесь же из подручных материалов. Интересные замыслы архитекторов и художников, существующие пока в эскизах и чертежах, ждут своего воплощения – музыкальная эстрада над озером, романтичная беседка на островке, ажурные мостики, изящные светильники, живописное озеленение.
Ежегодно здесь проходят музыкальные праздники, посвященные великому русскому композитору, на которых выступают профессиональные мастера искусств и самодеятельные коллективы.
  В 1984 году в городском парке открыт памятник П.И. Чайковскому.
Бронзовая скульптура П.И. Чайковского, установленная на поляне у входа в парк со стороны улицы Мира (скульптор Н.М. Суходолов, архитектор А. Дейнека). Памятник придал этой части парка поэтическую окраску. Фигура композитора установлена на низком постаменте, что лишает ее монументальной помпезности. Окружающий парк служит для нее прекрасным фоном.
Улица Мира
Площадь выделилась в самостоятельный ансамбль благодаря зданию железнодорожного вокзала оригинальной архитектуры, которое замыкает перспективу. В начале площади установлен памятник танкистам. Слева ее ограничивают старые одноэтажные дома, справа – новые торговые павильоны, по оси образован газон с цветниками.
Памятник танкистам 40-й армии
(арх. А. Дейнека, 1983)
  На привокзальной площади центра, который в настоящее время носит имя 40-й армии, на постаменте стоит танк-памятник воинам-освободителям танкового батальона И.В.Шухляева, которые завершили здесь большую Курскую битву.
Памятник представляет собой танк Т-34 на постаменте. Постамент состоит из двух частей – несущего основания, выполненного из рваных гранитных камней, и гладкого бетонного «крыла», которое, начинаясь на уровне земли, перекрывает основание, как бы вознося танк на пьедестал. Позади танка в постамент вмонтированы куски железнодорожного полотна. Памятник установлен в честь советских танкистов, захвативших в 1943 году станцию Смородина и отрезавших путь фашистам к отступлению.
Железнодорожный вокзал
(арх. И. Винская, Л. Гофман и др., 1982)
Небольшое по объему двухэтажное здание – запоминающееся архитектурное сооружение. Оно разделено на две части для образования сквозного прохода с Привокзальной площади на перрон. Проход перекрыт высокой шатровой крышей. Объемно-пространственная композиция дополнена цветовым решением: стены вокзала и конструктивные несущие элементы шатра имеют белый цвет, широкие фигурные обрамления оконных проемов и черепичная кровля шатра выполнены в красно-коричневых тонах. Со стороны Привокзальной площади здание приподнято на зеленый откос с широкой подводящей лестницей.
(ск, В. Шатух, арх, А. Русецкий, 1971)
Распластанную композицию памятника создает низкая мемориальная плита, как бы стелющаяся по газону. На плите – фамилии погибших жителей Тростянца. Рядом – скульптура коленопреклоненной молодой женщины, играющей на скрипке.
Красноармейская улица
Бывшие владения князей Голицыных, XVIII – начало XIX в. Ландшафтный дендропарк на склонах холмов живописного урочища Нескучное, где среди смешанного сосново-лиственного леса находятся три озера. Заложен в нач. XIX в. с использованием естественного ландшафта. Часть урочища площадью 260 гектаров объявлена в 1960 году памятником садово-паркового искусства республиканского значения. Здесь хорошо сохранились 300-летние дубы.
«Грот нимф» На берегу озера в глубине парка расположен "Грот Нимф" (1809 г.), сооружённый из больших плоских камней к 100-летию Полтавской битвы. Это остатки кирпичного, поставленного на землю купола диаметром около 10 метров. В него ведут три объединенных арочных входа, выполненных из крупных неотесанных каменных глыб. Назначение сооружения неизвестно. Однако, учитывая его интимное расположение, использовалось оно, по-видимому, для уединенного отдыха хозяина усадьбы и его гостей. По легенде, грот являлся входом в расположенные под городом подземелья. Краснотростянецкая лесная опытная станция В 1911 г. у входа в парк возведен дом управляющего с башней. Двухэтажное, кирпичное, оштукатуренное здание расположено на опушке лесного массива. Архитектура его отличается характерными элементами, присущими модерну. Компактное в плане и относительно небольшое по протяженности фасада (около 30 метров) здание изобилует разнохарактерными оконными проемами, козырьками, эркерами, карнизами. Ритм на фасаде задают мощные пилястры, которые, пронизывая здание на всю высоту и возвышаясь над крышей, создают зрительно его конструктивную основу. Вход в помещение оформлен навесом, акцентирован квадратной в плане башней, возвышающейся на целый этаж и завершенной круглой с рельефными деталями и полусферическим куполом барабаном. Краснотростянецкая лесная опытная станция организована в 1923 году и входит в состав Украинского научно-исследовательского института лесного хозяйства и агролесомелиорации имени Г.И. Высоцкого (Харьков). Урочище Нескучное
  (автор неизвестен, нач. XIX в.)
  Бывший летний дворец владельца усадьбы, автор неизвестен, начало XX в.