С 2006 года в поселке действует Недригайловский краеведческий музей (входит в состав образованного в 2007 году Государственного историко-культурного заповедника «Посулля»).
  В Недригайлове установлен ряд памятников и памятных знаков:
памятник Тарасу Шевченко (1962) – скульптор Яков Красножон, перед зданием местной спортшколы;
«Чернобыльская» часовенка – возведенная в местном скверике перед зданием Недригайловской райгосадминистрации за независимость Украины в честь ликвидаторов Чернобыльской катастрофы. Часовенка стала настоящим символом поселка;
мемориальный комплекс в честь воинов ВОВ, на 17-ти плитах которого высечены имена недригайливцев, которые не вернулись с войны – построен в 1969 году;
памятный знак борцам за советскую власть и тому подобное.
Каменная однобанная церковь находится на южной околице Недригайлова. Ее силуэт попадает на ось пути, который ведет с Липовой Долины до Недригайлова. К улице церковь обращена западным фасадом. В окружении одноэтажной усадебной застройки и двухэтажных заводских корпусов она является до сих пор импозантной градостроительной доминантой.
Впервые одноименная деревянная церковь была построена в 1858 г. как кладбищенская. В 1907 г. На средства Недригайловской купчихи М.И.Калугиной на месте деревянной начали строить каменную церковь, которую освятили в 1913 г. М.И.Калугину похоронили в этой же церкви (могила разрушена в 1917 г.). Во второй половине XX ст. территорию вокруг церкви заняло промышленное предприятие, которое приспособило храм под один из производственных цехов. К церкви сделали пристройки с северо-запада, юга и юго-запада, вокруг построили производственные цеха и административные корпуса, территорию обнесли железобетонным ограждением.
В советские времена интерьер храма был разделен множественными перегородками на отдельные помещение. Стены и своды побелены, рисунков нет. От первоначального декора сохранилась двухъярусная беломраморная алтарная перегородка с неовизантийским декором.
Здание каменное из красного кирпича на цементном растворе, внешне неоштукатуренная. Фундаменты кирпичные ленточные. Под западной частью есть подвал. Крыша вальмовая, на деревянных стропилах, укрыта кровельной сталью. Пол изложен керамической плиткой на цементном растворе.
Митрофанивска церковь в Недригайлове – характерная достопримечательность неоклассицистического направления позднего «кирпичного стиля» на Сумщине, она обнаружена в 1990 г., и включена в Свод достопримечательностей истории и культуры Украины (том «Сумская область»), поставлена на государственный учет как достопримечательность архитектуры и градостроения местного значения с охранительным № 295-См.
Мельница стоит за селом на холме возле дороги. Построен в начале XX ст. Принадлежит к типу ступняков, то есть с корпусом, который вращается. Четырехгранный, двухъярусный, четырехкрылый, каркасной конструкции. Нерушимой базой сооружения является невысокий восьмигранный сруб. К поворотному кругу прикреплена длинная колода – воротила, с помощью которой корпус вращали и фиксировали в определенном положении. Каркасная клеть размерами в плане 3,8 х 4,2 м шалевана досками вертикально с нащельниками. Шалевка доходит почти до уровня земли, закрывая базу. Длинные и широкие крылья, зашитые досками, возвращены под углом к вертикальной плоскости.
Мельница имеет оригинальное и пластично выраженное завершение: стена с крыльями венчается треугольным фронтоном. Первоначально крыша была укрыта дранкой, в настоящее время – кровельной сталью. На главном фасаде есть дверное отверстие с окном над ним. Перед дверями – примитивное крыльцо в виде помоста на выступах балок, без ограждения.
Межярусное перекрытие из досок по деревянным балкам. Ярусы соединены внутренней деревянной лестницей. На втором ярусе хорошо сохранился механизм – колесо, короб, лопатки, ворот.
Архитектурное решение этого производственного здания является сугубо функциональным, без декора, однако она не лишена определенной изысканности благодаря хорошо найденным пропорциям. Поставлена на государственный учет как достопримечательность архитектуры и градостроения местного значения с охраннным № 297-См.
с. Беседовка.
Деревянная Михайловская церковь в с. Грыневка известна с 1747 г. В 1883 г. вместо нее построили новую деревянную на кирпичном фундаменте, которая сохранилась доныне. Первоначально она была хрещатой, одноэтажной, с колокольней на западном фасаде. В 1930-х гг. верхний ярус колокольни и световой восьмерик с верхом разрушили. Служба в церкви была прекращена в 1965 г. и с тех пор до конца советских времен в ней содержался школьный спортзал.
Михайловская церковь в Грыневке является характерным образцом церковного здания эпархиального стиля в русле неорусского направления историзма последней четверти XIX ст., которая решена скромными средствами, однако очень профессионально. В 1990 г., церковь включена в Свод достопримечательностей истории и культуры Украины (том «Сумская область») и поставлена на государственный учет как достопримечательность архитектуры и градостроения местного значения с охранным № 298-См.
с. Гриневка
Каменная однобанная церковь стоит за селом на кромке высокого правобережного плато р. Сулы. Село лежит в долине юго-западнее церкви. Рядом с ней – остатки городища времен Киевской Руси. В результате расположения в зоне наивысшей композиционной активности церковь доминирует в ландшафте, ее хорошо видно из отдаленных точек.
В середине XVIII ст. в этой местности рядом с так называемым Городком стояла парафиальная деревянная Василевская церковь. В 1780 г., когда владельцем села был граф Иван Александрович Головкин, по указу киевского митрополита Василевскую церковь разобрали и на ее месте построили деревянную церковь Успения Богородицы с боковым алтарем св. Василя Великого. В 1826 г. эту церковь сломали и на ее месте на средства владельца села графа Юрия Александровича Головкина построили кирпичный храм в классических архитектурных формах, освященный в августе в 1828 г. В 1930-х гг. церковь закрыли и до конца советской эпохи использовали в качестве колхозного амбара. Около церкви были похоронены владельцы имения граф Ю.Головкин и его наследник князь Е.Голицин. Обе могилы разрушены в течение 1917-1920 гг.
Церковь каменная из местного кирпича очень плохого выжига на известково-песчаном растворе цепной системой. Стены внешне и в интерьере были поштукатурены. На фасадах по кирпичным профилям штукатурной лепкой были выполнены изысканные рисунки, карнизные тяги с сухариками. Штукатурка внешне почти вся утрачена, сооружение было очень выветрившимся, поэтому профили, группы, обрамление и другой декор не сохранились. В интерьере стены побелены, рисунков при обследовании не обнаружено. Западная и восточная арки взысканы парными железными затягами. На некоторых окнах сохранились первоначальные кованые железные решетки ромбовидного рисунка. Начально апсида имела полуконическую палаточную крышу, а притвор – щипцовый. В течение советских времен крыши были потеряны. Баня по деревянным латам укрыта кровельной сталью «в шашку».
Церковь Успения Богородицы в Костантиновом, невзирая на частичные потери и разрушения, является редкой за цельностью образа и совершенством композиции архитектурной достопримечательностью позднего провинциального классицизма. Здесь органически соединены традиции украинской церковной архитектуры со стилевыми чертами общеимперского классицизма и определенными влияниями романтизма. Здание в 1990 г. включено в Свод достопримечательностей истории и культуры Украины (том «Сумская область»), поставлено на государственный учет как достопримечательность архитектуры и градостроения местного значения с охранным № 300-См.
с. Костантинов
Памятник стоит на околице села возле дороги на берегу реки Хусь (приток р. Сулы) и является архитектурным акцентом в естественной окружающей среде. В литературе и в народе его называют «памятником мамонту», но в действительности за своим историческим и научным значением этот монумент является комплексной достопримечательностью.
В первой половине XIX ст. село Кулишовка принадлежало графу Ю.Головкину, который был попечителем Харьковского университета. Он запросил к своему имению выдающегося украинского ученого-натуралиста Ивана Иосифовича Калениченко (1805-1876), уроженца, г. Сумы, который был профессором Харьковского университета, заведовал там зоологическим и минералогическим кабинетами, преподовал физиологию, патологию, сравнительную анатомию. Ученый увлекался также палеонтологическими исследованиями. В 1839 г. в с. Кулишовка на берегу р. Хусь ему удалось откопать хорошо сохранившийся скелет мамонта. На шести подводах его перевезли в Харьков. Такие находки случались и раньше, но только в Сибири. В Украине остатки мамонта были найдены впервые. Это и побудило ученого вместе с владельцем имения установить в 1841 г. памятник в честь научного открытия – один из самых оригинальных в световой истории. Памятник по своему историческому значению является комплексным, поскольку увековечивает два исторических факта: 1) находку хорошо сохраненного скелета мамонта; 2) именно в этой местности берегом реки проходила граница между Московским царством и Польско-литовской Речью Посполитой во времена между Поляновским миром в 1634 г. и началом Хмельниччины в 1648 г., а впоследствии, во второй половине XVII – первой половине XVIII ст. – граница между Гетманщиной и Слобожанщиной.
  Автором проекта памятника был сам И.Калениченко. Средства на его отливку на одном из заводов Харькова предоставил владелец имения Ю.Головкин. Памятник выполнен в виде чугунной срезанной пирамиды на кубическом пьедестале. Пирамида имеет завершение в стиле «неогрек». На всех боках пьедестала рельефом изображен скелет мамонта. На лицевой грани пирамиды надпись: «Село Кулишовка. Место сие было границею между Польшей и Россиею». С противоположной стороны надпись: «На сем месте в 1839 году отрыт остов первобытного мамонта». Есть на памятнике и такая надпись: «Кости мамонта подарены Харьковскому университету и хранятся в зоологическом кабинете». Фундамент монумента выполнен в виде широкой кирпичной платформы, которая имеет площадь 120 кв. м. На постройку ее пошло 60 тысяч кирпичей. В начале 1980-х гг. на памятнике проведены реставрационные работы.
До недавнего времени этот памятник был единственным в мире. Но в 1980-х гг. памятник мамонту был установлен в Якутске (Россия) перед зданием института Сибирского отделения Российской академии наук. Однако Кулишовский памятник является уникальным как по своему историческому значению, так и по архитектурно художественному решению. В настоящее время он имеет статус достопримечательности истории местного значения.
с. Кулешовка
Мельница стоит посреди поля у дороги за селом. Это каркасный, четырехгранный, шестикрылый ступняк, построенный в начале XX в. Каркасная клетка закреплена на вертикально вкопанном в землю круглом основании, из невысокой срубной четверной базы, поставленной на дубовых стояках и четырех краеугольных камнях. К нижним брусьям клетки – крыжнице – прикреплены воротила, с помощью которой Мельница вращали в соответствии с направлением ветра. Вокруг Мельницаа в радиусе 3 м забиты в землю 8 толстых кольев, к которым привязывали воротило для фиксации положения корпуса Мельницаа.
На внешнем конце восьмигранного горизонтального вала укреплен мах со спицами, который образует крылья, зашитые досками и повернуты под углом к вертикальной площади (вначале крыльев были шесть, в настоящее время осталось четыре).
Корпус ошалеван досками вертикально с нащельниками, шалевание доходит почти до самой земли. Крыша полувальмовая мансардная, первоначально была укрыта дранкой, в настоящее время – кровельной сталью. На главном фасаде есть дверное отверстие с прямоугольным окном над ним. Перед дверями – крыльцо на выступах балок, без ограждения. Механизм Мельницаа – колесо, короб, ворот и другие элементы сохранились в удовлетворительном состоянии.
Архитектурное решение этого производственного сооружения строго функционально, без деталей и декора, однако благодаря хорошим пропорциям и масштабности имеет высокие эстетичные качества. Сооружение в 1989 г. включено в Свод достопримечательностей истории и культуры Украины (том «Сумская область»), после чего поставлено на государственный учет как достопримечательность архитектуры и городостраения местного значения с охранным № 301-См.
с. Томашовка