Один из древнейших монастырей Чернигово-Сиверщины был основан на Елецкой горе на правом берегу р.Десна, чуть дальше на запад от древнерусского детинца Чернигова. Есть предположение археологов, на Елецкой горе в X - начале XI в. был княжеский двор. Этому предположению противоречит легенда об основании монастыря, зафиксирована Елецким архимандритом в XVII в.: «На том городе монастыря от людей идущих образ Пресвятой Богородицы лучами светлыми, как огнем окружен, есть видений и найден на дереве Елов». Чудотворная икона посреди елового леса была найдена 3 февраля 1060 Тогда же князь черниговский Святослав Ярославич, сын великого князя киевского Ярослава Мудрого, основал на месте явления иконы монастырь Успения Богородицы, который в народе прозвали Елецким. С этими событиями связана чудотворная икона Елецкой Богородицы. До наших времен дошла и хранится в Черниговском историческом музее одна из копий иконы, сделанная в XVII в. Древняя копия, вряд ли является оригиналом, и в 1860 г. она была передана в харьковский Успенский собор.
Архитектурный ансамбль монастыря сложился постепенно в течение XI-XVIII вв. Главной его градостроительной доминантой является каменный Успенский собор. Высотным акцентом является 36-метровая надвратная колокольня 1675 года постройки. Значительный масштаб головных сооружений подчеркивают низкие одноэтажные корпуса келий (северные - конца XVI-XVII вв., Юго-западные - конца XVII в., Восточные - второй половины XVII в.), Петро-Павловская церковь с трапезной XVII в., остатки дома настоятеля XVIII в. Территорию окружает стена XVII в. с западными воротами. Между собором и колокольней сохранился деревянный жилой дом 1688 г., в котором жил архимандрит монастыря св. Феодосий Углицкий.
Наиболее вероятное время построения каменного Успенского собора Елецкого монастыря - вторая половина XII в. Это был храм княжеско-монастырского жанра – крестовино-купольний, трехнефный, трехапсидный, шестистолпный, с низким нартексом и хорами над ним. Необычной в архитектурной композиции собора является наличие небольшой крещальни с полукруглой апсидой в юго-западном углу нартекса.
Собор хорошо сохранил первоначальные формы - перспективные порталы, очертания окон, романскую аркатуру, монументальные полуколонны на фасадах. При реставрации собора в 1668-1670 гг. были восстановлены три первоначальные бани и поставлена новая над средней апсидой; бани были увенчаны высокими многоярусными верхами. В 1698 с юга к собору был пристроен теплый храм апостола Иакова. Эта маленькая двухэтажная пристройка, возведенная на средства черниговского полковника Якова Лизогуба, героя Азовского похода, своей приземистостью подчеркнула монументальность собора. Сам Я.Лизогуб похоронен в теплом храме, о чем свидетельствует тогдашняя мемориальная таблица на фасаде, с коротким стихотворным панегириком в честь «сего града градителя, Азова и многих городов крепкого побидителя».
В древнерусские времена в соборе была фресковая роспись, но она почти вся уничтожена временем. Исследованиями профессора А.Прахова 1892 и 1920-х гг. открыто лишь несколько сохранившихся фрагментов композиций «Страшный суд», «Три отрока в печи огненной», «Крещение», фигуры неизвестных святых. Энергично написанные фигуры персонажей «Страшного суда» не имеют аналогий в монументальной живописи того времени. Кроме фресок, в древние времена собор в интерьере украшали пол, выложенный из многоцветных керамических плиток, и цветные витражи на окнах.
Внутренний вид собора изменился в 1668-1670 гг., Когда при архимандрите Иоаннике Галятовскои на средства черниговского полковника В.Дунина-Борковского был сделан новый липовый позолоченный пяти-ярусный иконостас в стилевых формах украинского возрождения. Он занимал всю ширину трех нав собора и достигал подпружных арок центрального подбанника. Иконы были синхронными относительно иконостаса и отличались высокими художественными качествами, особенно «Три святителя», «Собор Архангелов» наместного ряда и «Деисус» над царскими вратами. «Елецкая Богородица» была одной из этих икон. Они были написаны на резном позолоченном фоне в стилистике, близкой к украинским барокко. Этот иконостас считался одним из лучших памятников живописи и пластики XVII в. Был порубленный и сожжен в 1920-х гг.
Собор имел три престола: главный - Успения Богородицы, с юга - в честь собора Архангела Михаила, на хорах - Св.Георгия. До 1834 г. существовал еще и придел Рождества Иоанна Предтечи.
Успенский собор является самым совершенным в художественном и техническом отношении сооружением Черниговской архитектурной школы XII в., Что оказало влияние на развитие церковной архитектуры Украины, России и Белоруссии протяжении XII-XVII вв.
Елецкий монастырь благодаря чудотворной иконе в XVII в. имел широкую славу и большой авторитет, пользовался благосклонностью властей. В 1676 в честь восстановления собора московские цари прислали потир, кадило, дискос со звездой. Гетман Демьян Многогрешный издал несколько универсалов в пользу Елецкой братии, а Иван Мазепа универсалом от 21 декабря 1687 предоставил монастырю новые владения.
Со времени изгнания униатов в начале Хмельнитчины и до 1669 г. монастырем непосредственно руководил знаменитый Лазарь Баранович, бывший профессор и ректор Киево-Могилянской коллегии. Собрав вокруг себя выдающиеся научные и культурные силы того времени, он сумел превратить Чернигов вообще и Елецкий монастырь частности в настоящую мастерскую, которая подготовила множество церковных деятелей, писателей, полемистов, богословов, философов и даже будущих святых не только для Украины, но и для России. 1669 Лазарь Баранович рукоположил в Елецкого архимандрита бывшего игумена Киевского Братского монастыря и ректора коллегии Иоанникия Галя-товського, уже тогда известного писателя, проповедника, полемиста. Он прославился как автор проповедей, собранных в сборнике «Ключ разуминия ...», сборника рассказов «Небо новое», написанных украинским книжным языком, многочисленных богословско-полемических произведений польском и немецком языках. В Елецком монастыре он написал произведения «Старая восточная церковь новой римской», «Алфавит еретиков», «Ответ римлянам на фундаменты унии», «Премудрость Божия» (против ариан), «Души людей умерли». Все эти произведения были изданы Новгород-Сиверской и Черниговской типографиями. Умер И.Галятовський 12 января 1688 и похоронен в Успенском соборе. Его преемником в сане Елецкого архимандрита стал Феодосий Углицкий, будущий святой Православной Церкви. До сих пор на территории монастыря сохранился его деревянный домик с соответствующим резным надписью сволоци. Это старейшая деревянная жилое здание на всей Левобережной Украине. 1696 Феодосий уже в сане архиепископа черниговского рукоположил нового Елецкого архимандрита Иоанна Максимовича, который приложил много труда к созданию Черниговской коллегии. А в 1697 - 1699 гг. архимандритом Елецким был Дмитрий Саввич Тупталенко - будущий Святой Димитрий Ростовский. Все эти иерархи были известными книжниками, и благодаря их стараниям монастырская библиотека стала одной из богатейших в Украине.
В 1670-1675 гг. построена каменная двухъярусная монастырская надвратная колокольня - оборонного типа «восьмерик на восьмерику», с изысканным барочным двухъярусным верхом. Она стоит над воротами в северо-пряславской монастырской стены. Первоначально акцент ставился на главный вход в монастырь. Стены первого яруса колокольни прорезаны бойницами, на втором - большие арочные проемы звона. Нижний ярус делится на три этажа: в первом - ворота с кордегардиями и лестницей на верхние этажи, во втором и третьем хранился архив. Межэтажные своды каменные из кирпича. Верхний ярус звона построен позже нижнего, который в свою очередь, возведенный над остатками древней постройки. В 1815 г. колокольню повредила буря. Во время ремонта вместо деревянных конструкций купола установили металлические круги. В 1876 - 1878 гг. сооружение капитально отремонтировано. Это - самая ранняя высотная каменная колокольня в архитектуре Левобережной Украины.
Каменная стена, периметром более 1 км. и высотой 4,5 м, построена синхронно с колокольней. В нем есть двое ворот - с западной стороны и с северной (в колокольне). В 1885 году часть стены обвалилась, ее восстановили несколько ниже основной. Снаружи стены имеют профилированный цоколь; плоскости расчленены пилястрами, увенчана сложно профилированным карнизом. С внутренней стороны стены облегчены арочными нишами. Перед колокольней стена образует небольшой трапециевидный курдонер. Фасадные стены здесь декорированы более парадно, чем другие участки. Здесь есть полуциркульные ниши с треугольными сандриками над ними, с тонко профилированным обрамлением, характерным для московской архитектуры XVI-XVII вв. Поменьше курдонер - перед западной воротами, решенной в виде арочного проезда в поднятой над оградой стене, декорированной пилястрами и увенчанной массивным карнизом.
Восточный братский корпус келий построен на рубеже XVII-XVIII вв. Он замыкает с востока монастырский двор. Сооружение линейно-камерного типа длиной 38 м, секционного планировка: каждая секция тридольна, состоит из двух келий с сенями между ними. Кельи перекрыты крестовыми сводами, сени - цилиндрическими. Пышно декорирован главный западный фасад. Декор - в стиле барокко. Все его элементы - полуколонны, наличники, сандрики, карнизы набраны с лекального кирпича. Здание хорошо сохранило первоначальные объемы и архитектурные формы. Частично утрачен только фасадный декор и сделаны отдельные перепланировки. Восточные кельи являются классическим образцом монастырских жилых зданий в украинской архитектуре.
К тому же строительному периода принадлежат новый корпус настоятеля (теперь разрушенный) и юго-западный корпус. Последний упоминается в литературе как кельи казначея и кладовые. К нему прилегает монастырский сад. Здание неоднократно достраивалась и перестраивалась: в 1882 г. с северо-западной стороны пристроили новый объем; в 1898 разобрана часть первоначальной постройки, которая была прямоугольной в плане. Вследствие этих перестроек здание приобрело Г-образную форму в плане. Перекрытия - сомкнуты и имеют коробовые своды. В восточной части корпуса есть небольшой ризалит, в котором находится лестница, ведущая в подвал-холодильник. Другие узкие одномаршевые лестницы в толще поперечной стены ведут на чердак. Наряду с пилястрами и многосломным карнизом значительную роль в декорировании фасадов играют ребристые полуколонны, что объединяют три оконных отверстия. Памятка интересна как сооружение, сочетающее в себе жилые и хозяйственные функции.
Северный корпус келий (старый дом настоятеля) занимает центральное месте в ансамбле между парадным входом в монастырь и Успенским собором Здание Н-образное в плане, простой камерной структуры, одноэтажное с подвалами под северными камерами боковых крыльев, входы в подвалы с прихожей. Своды подвалов - цилиндрические. В интерьерах - деревянные резные балки и печи, печи с глазурованными разноцветными изразцами. Это уникальная каменная постройка XVI в. отреставрирована в 1954-1958 гг. по проекту архитектора И.Ильенко, который на основе детальных архитектурно-археологических исследований сумел восстановить первоначальный интерьер памятника. Конструкция крыши и декоративное оформление окон и карнизов выполнены по аналогам. Это - наиболее ранняя кирпичная жилая постройка на Левобережье Украины.
Все монастырские сооружения из кирпича, построены на известково-песчаном растворе, поштукатурены и побелены. Крыши и купола под деревянными стропилами и в кружалах покрытые сталью, окрашены в зеленый цвет. Макушки и кресты позолочены.
В монастырском ансамбле в толще Елецкой горы есть большой пещерный комплекс XI-XVII вв., Еще почти не исследован. Северо-западнее монастыря расположен крупнейший из черниговских курганов - знаменитая Черная Могила, раскопана археологом Д.Самоквасовым в конце XIX в.
В советское время в зданиях монастырского ансамбля размещались различные организации, собор не действовал и никак не использовался. Значительных разрушений монастырь получил во время второй мировой войны, после чего в 1950-1953 и в 1977 гг. отреставрированы все здания за исключением дома настоятеля. Елецкий монастырь был включен в состав Черниговского архитектурно-исторического заповедника. В начале 1990-х гг. здесь образовался женский монастырь.
Сейчас монастырский ансамбль, который является памятником архитектуры и градостроительства национального значения.