Чуфут Кале – самый сохранившийся из всех пещерных городов Крыма. Точная дата его возведения до сих пор неизвестна. Примерный период возведения VIII-X в. В постройках явно прослеживается рука Византийского мастера. К тому же печать Византийского мастера была найдена в гидротехническом сооружении, недалеко от южного входа в крепость. Место для возведения пещерного города было выбрано не случайно. Город находится на небольшом плато, окруженном с трех сторон отвесными двухсот метровыми скалами, и только с восточной стороны плато соединялось седловиной с горой Бешик-Тау. В ущелье с северной стороны когда-то пролегал торговый путь. Город долгое время был неприступной крепостью. Грамотно были построены и оборонные сооружения крепости. С южной стороны дорога подходит змейкой в три пролета, что позволяло замедлить подход противника и защитникам города без особых помех проредить вражеское войско камнями и стрелковым оружием. Южные ворота были сделаны на ставнях, опять же византийской работы, из мореного дуба, но если же захватчикам и удавалось пройти ворота, то над воротами была ловушка, выступы по обе стороны коридора, по которым скатывали бревна и перерывали вход. Далее после ворот проход в город идет змейкой в четыре пролета, над пролетами были жилые пещеры, из которых при прорыве захватчиков велся обстрел врага. Восточная крепостная стена построена на пьедестале, вырубленном в скале. Пьедестал имеет форму ступеньки, и перед верхней ступенькой с наружной стороны было выложено каменными блоками. Но неприступных крепостей нет и в 1299 году после длительной осады монголо-татарским полчищем Ногая город пал. С этой даты город стал известен как Кырк-Ор (сорок крепостей). До этого времени, по мнению многих ученых, город носил название Фуллы. До начала XVI века в городе находилась резиденция крымских ханов. Очень интересной постройкой того времени является мавзолей Джанике-Ханым, дочери Тотхамыш-хана. Джанике приложила свою руку к отделению Крыма от Золотой Орды, и появлению молодого Крымского ханства. К тому же она помогала Хаджи-Гирею, восседавшему в Солхате, видела в нем опору в борьбе с Тохтамышевичами - Кичи-Мухаммедом и Сеид-Ахметом, которые претендовали на полновластие в Крыму. Хаджи-Гирей победил, и ханский род Гиреев надолго воцарился в Бахчисарае. Мавзолей сохранился до наших дней в хорошем состоянии. В тот же период были построены мечеть и монетный двор, которые до наших дней не сохранились.
  Обычно в город попадают по частично сохранившейся на двух последних маршах каменной дороге, которая ведет к потайным южным воротам. Ворота спрятаны в скале, так, что их можно увидеть только подойдя к ним вплотную. После подъема по каменистой тропинке на лево, за развалинами нескольких жилых домов находится остатки стены, отделявшей пустырь Бурунчак. От него ведет улица Бурунчакская к восточным воротам. В случае опасности, на пустыре жители могли укрывать скот и имущество. По середине города проходит Средняя улица, которая была доступна только пешим и вьючным животным. Кенасская улица с расположенными на ней кенассами (молитвенные дома кераимов) проходит по южному краю плато.
Кенассы расположены в небольшом дворике. Большая кенасса была построена в XIV веке. В ней устраивались торжественные праздничные службы. Вторая, Малая кенасса– предположительно ровесница первой. Она предназначалась для обычных служб и для собраний, где решались различные дела караимской общины. 4 мая 1886 года кенассы посетили Император Александр Александрович и императрица Мария Оедоровна, о чем гласит каменная табличка находящаяся во дворе кенасс.
  Неподалеку от кенасс находилась первая караимская типография, основанная в 1731 г. В библиотеке Бахчисарайского музея хранятся книги на древнееврейском и караимском языках, отпечатанные в этой типографии.
  Все три улицы города сходятся на площади, на которой в 1346 г была построена мечеть, к сожалению она не сохранилась до наших дней. Чуть дальше к южному обрыву расположен хорошо сохранившийся мавзолей Джанике-Ханым.
  В нескольких шагах от мавзолея проходит Средняя, самая ранняя оборонительная стена с воротами, пересекавшая плато от одного края обрыва до другого. Большой ров перед стеной не доходил до края северного обрыва – здесь в стене имелась вылазная калитка, перед которой вырубили два малых двенадцатиметровых рва. У северного и южного края стену фланкировали башни. У самого края северного обрыва – лестница, ведущая вниз, в две большие пещеры, по-видимому, хозяйственного назначения.
  У Средней стены находился монетный двор. Монета которую здесь чеканили с надписью «Кырк-Ор» ценилась невысоко.
  За воротами Средней стены начинается Главная улица. На дороге видны глубоко врезавшиеся колеи, дорога служила очень долгое время, если колеса телег в камне смогли сделать такое. Для пешеходов служили узкие тротуары из каменных плит, неплохо сохранившиеся. Справа за невысокой стеной – два жилых дома XVIII в. В одном из них до конца своих дней жил известный караимский ученый Авраам Самуилович Фиркович (1786 –1875).